Решение
Задание 32 ЕГЭ по химии
Что проверяет: Цепочка превращений органических веществ
Задание 32 ЕГЭ по химии проверяет тему «цепочка превращений органических веществ». Ниже вы найдёте 4 варианта с условием, ответом и разбором, а под ними теория и алгоритм решения этого номера.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
этанол → этилен → 1,2-дибромэтан → ацетилен → бензол
Укажите условия проведения реакций.
Образец ответа
1. Этанол → этилен. Внутримолекулярная дегидратация при нагревании выше 140 °C с концентрированной серной кислотой:
C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O
2. Этилен → 1,2-дибромэтан. Присоединение брома по двойной связи, при этом бромная вода обесцвечивается:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br
3. 1,2-дибромэтан → ацетилен. Двойное дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи при нагревании:
CH₂Br—CH₂Br + 2KOH(спирт.) → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O
Важно, что щёлочь берут именно в спиртовом растворе: в водном пошёл бы гидролиз до спирта.
4. Ацетилен → бензол. Тримеризация над активированным углём при 600 °C:
3C₂H₂ → C₆H₆
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
метан → хлорметан → метанол → формальдегид → муравьиная кислота
Укажите условия проведения реакций.
Образец ответа
1. Метан → хлорметан. Радикальное замещение под действием света:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν)
Реакция идёт по цепному механизму, поэтому нужен свет или нагревание, а не катализатор.
2. Хлорметан → метанол. Щелочной гидролиз в водном растворе:
CH₃Cl + NaOH(водн.) → CH₃OH + NaCl
3. Метанол → формальдегид. Окисление оксидом меди(II) при нагревании:
CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O
4. Формальдегид → муравьиная кислота. Дальнейшее окисление, например аммиачным раствором оксида серебра:
HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOOH + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O
Выпадение серебряного налёта — признак альдегидной группы.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония
Укажите условия проведения реакций.
Образец ответа
1. Бензол → нитробензол. Нитрование нитрующей смесью (концентрированные HNO₃ и H₂SO₄) при нагревании:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
Серная кислота здесь водоотнимающее средство и катализатор.
2. Нитробензол → анилин. Восстановление по реакции Зинина, например водородом в момент выделения:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (кат.)
3. Анилин → хлорид фениламмония. Анилин проявляет основные свойства и реагирует с кислотой:
C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
Основность анилина заметно ниже, чем у алифатических аминов, потому что неподелённая пара азота втянута в сопряжение с бензольным кольцом. Тем не менее с сильной кислотой соль образуется.
Теория к заданию 32 ЕГЭ по химии: цепочка превращений органических веществ
Задание второй части: написать уравнения реакций, реализующих цепочку превращений.
Что нужно знать
- Органические вещества записывают структурными формулами: этого требует условие.
- Бромирование алкана на свету идёт по правилу Марковникова для радикалов: преимущественно замещается водород у наиболее замещённого атома углерода.
- Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи даёт алкен, присоединение брома к алкену даёт дигалогенид.
- Окисление перманганатом в кислой среде при нагревании разрывает кратные связи и даёт карбоновые кислоты.
- Условия над стрелкой входят в ответ: их нужно указывать в уравнении.
Главные переходы в органике
- Алкан в галогеналкан: Cl₂ или Br₂ на свету.
- Галогеналкан в спирт: водный раствор щёлочи. В алкен: спиртовой раствор щёлочи.
- Спирт в альдегид: CuO при нагревании. Альдегид в кислоту: аммиачный раствор оксида серебра или Cu(OH)₂.
- Кислота в сложный эфир: спирт и серная кислота (этерификация).
- Алкен в спирт: гидратация по правилу Марковникова.
- Ацетилен в альдегид: реакция Кучерова с солями ртути.
- Бензол в нитробензол: нитрующая смесь; нитробензол в анилин: восстановление по Зинину.
- В ответе обязательны структурные формулы органических веществ и условия над стрелками.
Как решать задание 32
- Определите класс каждого известного вещества цепочки.
- Идите от известных концов к неизвестным серединам.
- Для каждой стрелки подберите реакцию, дающую нужный класс и нужный скелет.
- Запишите уравнения структурными формулами с условиями.
- Проверьте баланс атомов в каждом уравнении.
Разбор примера
Схема решения цепочки: этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → этилацетат.
- На первом переходе идёт гидратация: CH₂=CH₂ + H₂O (кислота, катализатор) = CH₃CH₂OH.
- На втором переходе идёт мягкое окисление первичного спирта: CH₃CH₂OH + CuO = CH₃CHO + Cu + H₂O.
- На третьем переходе альдегид окисляется до кислоты аммиачным раствором оксида серебра.
- На четвёртом переходе идёт этерификация: CH₃COOH + C₂H₅OH в присутствии H₂SO₄ дают CH₃COOC₂H₅ и воду.
- Записываем все уравнения со структурными формулами и условиями.
- Проверяем число атомов углерода на каждом шаге: цепь не удлинялась до последней стадии.
Ответчетыре уравнения со структурными формулами
Частые ошибки
- Пишут молекулярные формулы вместо структурных.
- Теряют условия проведения реакции над стрелкой.
- Меняют число атомов углерода там, где скелет должен сохраняться.
Задание 32 входит в ЕГЭ по химии. Это единственная страница сайта, где собраны все варианты этого номера: текст условия, картинка задания, правильный ответ, разбор решения и теория с алгоритмом. Остальные номера открываются в списке выше, а их перечень с темами есть в списке заданий ЕГЭ по химии.