Задание 32 ЕГЭ по химии

Что проверяет: Цепочка превращений органических веществ

Задание 32 ЕГЭ по химии проверяет тему «цепочка превращений органических веществ». Ниже вы найдёте 1 вариант с условием, ответом и разбором, а под ними теория и алгоритм решения этого номера.

Решение

Теория к заданию 32 ЕГЭ по химии: цепочка превращений органических веществ

Задание второй части: написать уравнения реакций, реализующих цепочку превращений.

Что нужно знать

Органические вещества записывают структурными формулами: этого требует условие.
Бромирование алкана на свету идёт по правилу Марковникова для радикалов: преимущественно замещается водород у наиболее замещённого атома углерода.
Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи даёт алкен, присоединение брома к алкену даёт дигалогенид.
Окисление перманганатом в кислой среде при нагревании разрывает кратные связи и даёт карбоновые кислоты.
Условия над стрелкой входят в ответ: их нужно указывать в уравнении.

Главные переходы в органике

Алкан в галогеналкан: Cl₂ или Br₂ на свету.
Галогеналкан в спирт: водный раствор щёлочи. В алкен: спиртовой раствор щёлочи.
Спирт в альдегид: CuO при нагревании. Альдегид в кислоту: аммиачный раствор оксида серебра или Cu(OH)₂.
Кислота в сложный эфир: спирт и серная кислота (этерификация).
Алкен в спирт: гидратация по правилу Марковникова.
Ацетилен в альдегид: реакция Кучерова с солями ртути.
Бензол в нитробензол: нитрующая смесь; нитробензол в анилин: восстановление по Зинину.
В ответе обязательны структурные формулы органических веществ и условия над стрелками.

Как решать задание 32

Определите класс каждого известного вещества цепочки.
Идите от известных концов к неизвестным серединам.
Для каждой стрелки подберите реакцию, дающую нужный класс и нужный скелет.
Запишите уравнения структурными формулами с условиями.
Проверьте баланс атомов в каждом уравнении.

Разбор примера

Схема решения цепочки: этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → этилацетат.

На первом переходе идёт гидратация: CH₂=CH₂ + H₂O (кислота, катализатор) = CH₃CH₂OH.
На втором переходе идёт мягкое окисление первичного спирта: CH₃CH₂OH + CuO = CH₃CHO + Cu + H₂O.
На третьем переходе альдегид окисляется до кислоты аммиачным раствором оксида серебра.
На четвёртом переходе идёт этерификация: CH₃COOH + C₂H₅OH в присутствии H₂SO₄ дают CH₃COOC₂H₅ и воду.
Записываем все уравнения со структурными формулами и условиями.
Проверяем число атомов углерода на каждом шаге: цепь не удлинялась до последней стадии.

Ответчетыре уравнения со структурными формулами

Частые ошибки

Пишут молекулярные формулы вместо структурных.
Теряют условия проведения реакции над стрелкой.
Меняют число атомов углерода там, где скелет должен сохраняться.

Задание 32 входит в ЕГЭ по химии. На этой странице собраны все варианты этого номера, которые разобраны на сайте: условие, правильный ответ и разбор решения. Остальные номера открываются в списке выше, а целиком все задания ЕГЭ по химии с ответами собраны на странице предмета.