Ответ
45
Задание 16 ЕГЭ по химии
Что проверяет: Схемы превращений органических веществ
Задание 16 ЕГЭ по химии проверяет тему «схемы превращений органических веществ». Ниже вы найдёте 4 варианта с условием, ответом и разбором, а под ними теория и алгоритм решения этого номера.
Задана схема превращений: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → X.
Определите вещество X, которое образуется при нитровании. Выберите один ответ и запишите его номер.
1) C₆H₅NO₂
2) C₆H₅NH₂
3) C₆H₅Cl
4) C₆H₁₂
5) C₆H₅OH
Ответ
1
Метан при высокой температуре даёт ацетилен, а тримеризация ацетилена над активированным углём приводит к бензолу.
Нитрование бензола смесью азотной и серной кислот — реакция замещения атома водорода на нитрогруппу: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O.
Анилин C₆H₅NH₂ получился бы уже на следующей стадии, при восстановлении нитробензола. Ответ — 1.
Задана схема превращений: C₂H₅OH → X → CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅.
Определите вещество X. Выберите один ответ и запишите его номер.
1) CH₃CHO
2) C₂H₄
3) CH₃COONa
4) C₂H₆
5) CH₃OH
Ответ
1
Чтобы из этанола получить уксусную кислоту, его окисляют в две ступени: сначала до альдегида, потом до кислоты.
C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O, затем 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH.
Этилен C₂H₄ образуется при дегидратации, но в кислоту напрямую не переходит. Ответ — 1.
Задана схема превращений: C₂H₄ → C₂H₅Cl → X → CH₃CHO.
Определите вещество X. Выберите один ответ и запишите его номер.
1) C₂H₅OH
2) C₂H₆
3) C₂H₂
4) CH₃COOH
5) C₂H₅ONa
Ответ
1
Этилен присоединяет хлороводород, давая хлорэтан. Щелочной гидролиз галогеналкана в водном растворе приводит к спирту: C₂H₅Cl + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaCl.
Окисление первичного спирта даёт альдегид: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Если бы гидролиз вели в спиртовом растворе щёлочи, получился бы этилен, а не спирт. Ответ — 1.
Теория к заданию 16 ЕГЭ по химии: схемы превращений органических веществ
По цепочке превращений нужно определить промежуточные вещества X и Y.
Что нужно знать
- Дегидрогалогенирование галогеналкана спиртовым раствором щёлочи даёт алкен.
- Окисление алкена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт (гликоль).
- Окисление вторичного спирта даёт кетон, окисление первичного даёт альдегид.
- Пропандиол-1,2 при окислении даёт соответствующие кислоты или кетоспирты в зависимости от условий.
- Читайте цепочку с обоих концов: известное конечное вещество часто однозначно задаёт предыдущее.
Логика органических цепочек
- Определите класс каждого вещества и характер перехода: удлинение цепи, введение группы, окисление, восстановление.
- Введение галогена: галогенирование (алкан на свету, алкен присоединением, бензол с катализатором).
- Замена галогена на OH: водный раствор щёлочи.
- Замена галогена на двойную связь: спиртовой раствор щёлочи.
- Удлинение цепи: реакция Вюрца, взаимодействие с цианидом с последующим гидролизом.
- Укорочение цепи: декарбоксилирование, окисление с разрывом кратной связи.
- Чаще всего в цепочке спрашивают о разнице между водным и спиртовым раствором щёлочи.
- Сверяйте число атомов углерода на каждом шаге: оно подсказывает, было ли удлинение цепи.
Как решать задание 16
- Определите классы известных веществ в цепочке.
- Для первой стрелки подберите реакцию, приводящую к нужному классу.
- Проверьте, что X подходит и по составу, и по строению скелета.
- Аналогично найдите Y из последнего превращения.
- Запишите номера под X и Y.
Разбор примера
Определите реагенты для цепочки: этан → хлорэтан → этанол → этаналь.
- Первый переход: из алкана в галогеналкан. Это замещение, нужен хлор при освещении.
- Второй переход: из галогеналкана в спирт. Нужен водный раствор щёлочи, а не спиртовой.
- Если бы взяли спиртовой раствор, получился бы этилен, а не спирт.
- Третий переход: из первичного спирта в альдегид. Это мягкое окисление оксидом меди(II) при нагревании.
- Записываем уравнения всех трёх стадий и проверяем число атомов углерода: везде два.
ОтветCl₂ (свет), NaOH (водный), CuO (нагревание)
Частые ошибки
- Не учитывают, что углеродный скелет в цепочке обычно сохраняется.
- Путают продукты водного и спиртового щелочного гидролиза.
Задание 16 входит в ЕГЭ по химии. Это единственная страница сайта, где собраны все варианты этого номера: текст условия, картинка задания, правильный ответ, разбор решения и теория с алгоритмом. Остальные номера открываются в списке выше, а их перечень с темами есть в списке заданий ЕГЭ по химии.