Задание 16 ЕГЭ по химии

Что проверяет: Схемы превращений органических веществ

Задание 16 ЕГЭ по химии проверяет тему «схемы превращений органических веществ». Ниже вы найдёте 1 вариант с условием, ответом и разбором, а под ними теория и алгоритм решения этого номера.

Ответ

Теория к заданию 16 ЕГЭ по химии: схемы превращений органических веществ

По цепочке превращений нужно определить промежуточные вещества X и Y.

Что нужно знать

Дегидрогалогенирование галогеналкана спиртовым раствором щёлочи даёт алкен.
Окисление алкена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт (гликоль).
Окисление вторичного спирта даёт кетон, окисление первичного даёт альдегид.
Пропандиол-1,2 при окислении даёт соответствующие кислоты или кетоспирты в зависимости от условий.
Читайте цепочку с обоих концов: известное конечное вещество часто однозначно задаёт предыдущее.

Логика органических цепочек

Определите класс каждого вещества и характер перехода: удлинение цепи, введение группы, окисление, восстановление.
Введение галогена: галогенирование (алкан на свету, алкен присоединением, бензол с катализатором).
Замена галогена на OH: водный раствор щёлочи.
Замена галогена на двойную связь: спиртовой раствор щёлочи.
Удлинение цепи: реакция Вюрца, взаимодействие с цианидом с последующим гидролизом.
Укорочение цепи: декарбоксилирование, окисление с разрывом кратной связи.
Чаще всего в цепочке спрашивают о разнице между водным и спиртовым раствором щёлочи.
Сверяйте число атомов углерода на каждом шаге: оно подсказывает, было ли удлинение цепи.

Как решать задание 16

Определите классы известных веществ в цепочке.
Для первой стрелки подберите реакцию, приводящую к нужному классу.
Проверьте, что X подходит и по составу, и по строению скелета.
Аналогично найдите Y из последнего превращения.
Запишите номера под X и Y.

Разбор примера

Определите реагенты для цепочки: этан → хлорэтан → этанол → этаналь.

Первый переход: из алкана в галогеналкан. Это замещение, нужен хлор при освещении.
Второй переход: из галогеналкана в спирт. Нужен водный раствор щёлочи, а не спиртовой.
Если бы взяли спиртовой раствор, получился бы этилен, а не спирт.
Третий переход: из первичного спирта в альдегид. Это мягкое окисление оксидом меди(II) при нагревании.
Записываем уравнения всех трёх стадий и проверяем число атомов углерода: везде два.

ОтветCl₂ (свет), NaOH (водный), CuO (нагревание)

Частые ошибки

Не учитывают, что углеродный скелет в цепочке обычно сохраняется.
Путают продукты водного и спиртового щелочного гидролиза.

Задание 16 входит в ЕГЭ по химии. На этой странице собраны все варианты этого номера, которые разобраны на сайте: условие, правильный ответ и разбор решения. Остальные номера открываются в списке выше, а целиком все задания ЕГЭ по химии с ответами собраны на странице предмета.